Ce couvent succède à une ancienne collégiale fondée par Robert de Dinan en 1420 pour assurer aide et protection aux voyageurs et pèlerins qui utilisent la route romaine et les gués du Guildo. Au XVIIe siècle, les membres de cette collégiale entrent en conflit avec le seigneur du Guildo Jean d'Avaucour. À la demande de celui-ci et après accord de l'évêque de Saint-Malo, les carmes se substituent à cette ancienne fondation et s'établissent au Guildo en 1621. Les carmes prélèvent un droit sur la traversée de l'Arguenon qu'ils afferment à un passeur. Devenu bien national à la Révolution, ce couvent fait l'objet d'un rapport des édiles et du clergé des cantons de Plancoët et de Ploubalay, qui proposent d'en faire un hôpital destiné surtout à accueillir les mendiants. Le projet n'aboutit pas et le couvent est vendu à madame de Chappedelaine qui le revend peu après. L'église disparaît au début du XIXe siècle en étant vendue pour la pierre.
L'ancien couvent des Carmes du Guildo, dont la fondation fut autorisée par lettres patentes du 4 avril 1621, a succédé à une collégiale fondée par Charles de Dinan au début du 15ème siècle pour l'accueil et l'assistance des pauvres et des pèlerins. Il subsiste de ce couvent un bâtiment datant du milieu du 17ème siècle.
En 1758, le couvent est impliqué dans la Bataille de Saint-Cast, conflit opposant la France à l'Angleterre. La bataille se déroule sur les deux rives. Le Prince de Galles étant présent dans l'enceinte du couvent, les moines prennent part aux négociations. Ils quittent définitivement le couvent en 1790, devenu bien public à la Révolution.
Il subsiste du couvent des Carmes un grand bâtiment de plan rectangulaire, à six travées de baies régulières en façade antérieure, construit en moellons de granite et schiste sur un terrain escarpé. Composé de deux étages de soubassement, d'un rez-de-chaussée et d'un étage carré, ce bâtiment est couvert d'un toit à croupes à forte pente et égout retroussé sommé de deux épis de faîtage. Divisé par deux murs de refend axiaux portant souche de cheminée et délimitant la cage d'escalier, il présente également deux souches de cheminée latérales élancées et talutées à la base.
Le couvent devient une malouinière et plusieurs propriétaires se succèdent.
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